Peter Gabriel, qu'il rencontre lors d'une session fraternelle au studio Real World, décide de le prendre sous son aile : un contrat en poche et une tournée en première partie européenne de Peter lui-même en 2007 ! Un album « Make Way » est même enregistré dans la foulée. Enregistré, et auto-produit...
Début 2008, c'est la rencontre avec Atmosphériques qui lui présente Mark Plati (David Bowie, Alain Bashung, Louise Attaque, The Cure…). Les séances de « Hobo » ont principalement lieu à Paris au studio Pigalle. Quelques cuivres sont ajoutés à Londres. La base est assez simple : Charlie à la guitare, au piano et aux claviers « vintage » (Wurlitzer-Celesta-Hammond), Ben Edwards et ses harmonicas trafiqués, Daniel Marsala à la basse et Medi à la batterie.
Émerveillé par la voix et les talents d'arrangeur de Charlie, Mark Plati passera des semaines dans son propre studio pour finir de mettre en valeur les titres, en en préservant les idées fourmillantes et cette spontanéité unique.

Voyageur et séducteur ("Tongue Tied"), romantique mais pas que ("I love your smil", "Soundtrack to falling in love"), malicieux ("My life as a duck"), ironique, l'album de Charlie Winston est à l'image de Charlie lui-même. Les mélodies enlevées et la voix enjouée sont les clés d'entrée à une seconde et plus profonde lecture d'un song writing parfois grave ("In your hands", "Kick the bucket"), engagé ("Generation spent") et toujours profondément humain ("My name", "Like a Hobo").

Cette façon d'appréhender le monde, on la retrouve déjà dans le titre de ce premier l'album, "Hobo". Hommage à la philosophie de vie des Hobos, ces hommes et femmes qui, travailleurs itinérants, en quête de travail ou de petites combines, choisissent de s'éloigner de toute contrainte matérielle pour ne suivre que leur vérité intérieure et prendre résolument leur vie en main... Le Hobo, figure mythique et romantique de la culture américaine du XXème siècle, n'a cessé d'influencer les artistes, de Kerouac à Bob Dylan et Charlie Chaplin.

Il fut une époque, pas si lointaine, où les chansons qui avaient une âme bénéficiaient du plus large des échos. Charlie Winston renoue avec cette tradition des "soulmen"», à l'instar de ses maîtres avoués : Ray Charles, Randy Newman, Tom Waits...

Le premier album d'un jeune homme de 30 ans, aux oreilles et aux yeux grands ouverts...